Своим воникновением Свенский монастырь был обязан явлению чудотворной иконы Пресвятой Богородицы и великих Печерских чудотворцев Антония и Феодосия. Произошло это чудо в 1288 году, когда брянский князь Роман Михайлович («Старый») неожиданно стал слепнуть. Прослышав об иконе, исцелявшей недуги и находившейся в Киево-Печерской Лавре, послал за нею архимандрита Петровского монастыря с монахами. Получив заветный дар, брянцы поплыли обратно. Но вдруг, как гласит старинное сказание, «стала ладья на едином месте среди реки Десны; гребцы немогуще загрести ни горе, ни в низ». Пришлось заночевать на берегу. Утром проснувшиеся монахи с ужасом увидели, что икона из лодки исчезла. В поисках исходили все побережье, пока не нашли ее среди ветвей огромного дуба, стоящего против реки Свини. Эта икона, размером 68 на 42 см, изображала Пресвятую Деву, Матерь Божию, восседавшей на золотом троне и Державшей на коленях Предвечного младенца, поднявшего руку для благословения. По обеим сторонам трона, на особых возвышениях стояли Печерские чудотворцы: с правой стороны Феодосии, с левой — Антоний.

Предание гласит, что Свенская икона была писана преподобным Алипием, который учился живописи у константинопольских художников, около 1088 года расписывавших Софийскую церковь Киево-Печерской Лавры. Прослышав о новом чуде привезенной иконы, князь Роман Михайлович с родными, приближенными боярами, епископом и монахами пешком отправился к реке Свини. Подойдя к дубу, помолился и в тот же час прозрел, став видеть лучше прежнего. Празднование явления Свенской иконы совершается 16 мая (3 мая – по старому стилю).

218-летие празднования Свенской иконы Пресвятой Богородицы связано с чудом избавления города Брянска и близлежащих поселений от нашествия наполеоновских войск в 1812 году. В страхе от приближения французских войск благочестивые жители Брянска взяли из Свенского монастыря чудотворный образ Богоматери и крестным ходом обошли вокруг города. Во время крестного пути узнали, что вражеские войска обратились вспять. В благодарность Пресвятой Богородице по случаю чудного спасения был сразу установлен праздник 30 августа (17 августа – по старому стилю) с крестным ходом от Свенского монастыря в кафедральный собор г. Брянска.

Свенская икона, когда была обретена на ветвях дуба, не поддалась обретшим ее, но только после молитв благоверного князя Романа с легкостью снялась с древа.

Множество бесноватых людей получили исцеление от своих недугов (в 1673г Трубчевский земледелец Потапий, в том же году некто Афанасий, в 1830 г Иван Васильев, крестьянин из с. Ревен и др.). Некоторые из чудес прозрения от иконы Богоматери упоминались настоятелем монастыря архимандритом Иерофеем (1886г):

— в 1830 году отроковица Екатерина, младшая дочь Ивана Яковлевича Климова после 7-ми недель болезни совсем ослепла. Услышав во сне повеление принести в дом их из Свенского монастыря чудотворную икону, Екатерина сказала об этом своему отцу и тот исполнил повеление. После молебна Богоматери больную отроковицу поднесли к иконе, и зрение тот час вернулось, свидетелями исцеления были 10 человек.

— Однажды к обители подошли иноплеменники с целью ограбления, но Царица Небесная защитила братию монастыря: невидимая сила поразила напавших разбойников слепотой, так что те в страхе расползлись кто куда, а монастырю досталось все, что ранее было ими награблено.
Чудес от иконы было множество: слепые прозревали, хромые выздоравливали, бесноватые исцелялись, слабые укреплялись и город Брянск спасен был от наполеоновских войск.

Братия монастыря верит, что чудотворный образ Пресвятой Богоматери из Третьяковской галереи будет в скором времени возвращен в родную обитель.